Der Ursprung des Weingutes liegt im Jahr als Dr. Anton Rupert 1968 "L'Ormarins" von Pieter Gabriel Marais und Willem Pieter Morkel erwarb. Damals "L'Ormarins "bereits den ersten südafrikanischen Champion Brandy und Weißwein hergestellt. Nachdem Sohn Anthonij 1984 die Leitung von L'Ormarins von seinem Vater übernommen hatte, modernisierte er den Weinkeller und führte das Gut zu neuen Horizonten. Im Jahr 1989 gewann L'Ormarins alle großen lokalen Weinwettbewerbe. Im Jahr 2001 stirbt Anthonij Rupert auf tragische Weise.
Im Jahr 2003 übernimmt Johann Rupert L'Ormarins. Im Jahr 2005 baut er den Anthonij Rupert-Keller in Erinnerung an seinen Bruder. Ein hochmoderner, nur durch Schwerkraft gespeister Keller mit drehbarer Decke und unterirdischem Fasskeller. Im selben Jahr stellt er den international anerkannten Önologen Michel Rolland als Berater des Anthonij Rupert-Teams ein, was dazu führt, dass 2009 der erste Jahrgang von Anthonij Rupert-Weinen auf den Markt kommt. Seit dem ersten Jahrgang 2005, der in diesem Weinkeller gekeltert wurde, haben alle Weine des Sortiments, einschließlich Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc, Merlot, Syrah und "The Blend", durchweg 90 Punkte und mehr für jeden Jahrgang im Wine Spectator erhalten.
Kultiviert werden nur klassische französische Rebsorten. Höchste Qualität des Lesegutes wird als Grundvoraussetzung für hervorragende Weine gesehen. Die Trauben werden in den kühlen Morgenstunden von Hand geerntet, um eine optimale Geschmackskonzentration und einen natürlichen Säuregehalt zu gewährleisten. Die Parzellen werden bis zu 2-3 Mal gelesen. Nach der Ernte werden die Trauben in Kühlwagen in 15 kg schweren Kisten transportiert, um Druckstellen zu vermeiden. Über Nacht werden sie in einem Kühlraum bei einer Temperatur von 10 °C gelagert, um den Geschmack zu bewahren. Die Trauben werden dann sortiert, um alle Blätter zu entfernen, und dann entrappt. Anschließend werden sie von Hand auf einem Rütteltisch streng slektiert, um zu gewährleisten, dass nur die besten Trauben ausgewählt werden.